مشواره مع WWE, WWF
في 18\7\1988 تعاقد فينس ماكمان مع شون مايكل للعب لصالح WWE حيث كون فريق TheRockers الذي استطاع ان يقتنص حزام التاج تييم من فريق ذا هارت فونديشين في عام 1990
في عام 1992 لقب شون مايكل TheHeartBreakKid
وقام بعمل اغنية ***y Boy
فشل شون مايكل في الفوز بلقب WWF Intercontinental Championship من بيرت هارت في يوليو 1992 و خسر اول لقاء له علي الحزام و كانت المباراه اول مباراه من نوع Ladder match و ذلك كان في عرض House Show استمر شون في العداوه بينه و بين بيرت هارت و فاز بحزام WWF Intercontinental Championship من "The British Bulldog" Davey Boy Smith في Saturday Night's Main Event في يوم 17 اكتوبر 1992 . و بعد ذلك بوقت قصير ظهر لاول مره في الماين ايفينت . حيث واجه و خسر من عدوه الجديد بيرت هارت و كانت علي حزام nemesis في مهرجان Survivor Series 1992 . و ظهرا في المين ايفينت لاول مره بعد ترك المصارع The Ultimate Warrior لــWWF فجأه . تاركا صديقه و عضو فريقه Randy Savage في مواجهه Ric Flair و Mr. Perfect . مباراه "Champion vs. Champion" سرقت العرض .
واجه شون المصارع Tatanka في بدايه عام 1993 . خسر مايكل حزام Intercontinental Championship من المصارع Jannetty في احد عروض الراو يوم 17 مايو 1993 . ثم استعاده مره اخري في يوم 6 / 6 / 1993 بعد ان ساعده debuting .
و في النهايه المخيبه للأمال مع خصمه Mr. Perfect , خرج مايكل من الاتحاد في سبتمبر 1993 و بعده عاد مره اخري الي للتقدم ل WCW . و عاد شون مره اخري ل WWF و ظهر بمظهر جيد في United States Wrestling Association في وقت WWFوUSWA
و كان اول ظهور له في الماين ايفينت في Survivor Series, و التعويض عن اعتقال Jerry Lawler , و كان في مواجه كل من Bret, Bruce, Keith, وOwen Hart
سرعان ما دخل في عداوه ساخنه مع Razor Ramon الذي فاز بحزام Intercontinental Title اثناء غياب شون . و كان مايكل لم يحرز اي لقب من فتره و ادعي انه بطل و كانوا يقولوا عليه حامل لقب الحزام و كانت العداوه في ذروتها عندما لعبا مباره من نوع ladder match في WrestleMania X . خسر شون المباراه بعد ان فك Razor Ramon الحزام من اعلي و كانت هذه المباراه "Match of the Year" ( افضل مباراه في العام ) .
في 28 اغسطس 1994 مايكلز كان صاحب اكبر شعبيه بين المصارعين مثل و اخذ DieseLو captured حزامي WWF World Tag Team Championship من The Headshrinkers . في هذه الفتره و كونهما بطلا التاج تيم .
و عندما كان يواجه DieseL علي الحزام انهي شون مايكل الفريق لانه عاد للحلبه في 6 / 1995 و اطاح ب Jeff Jarrett في July 1995 ليفوز باحزام Intercontinental Title الثالث له
SummerSlam 95
حاول شون مايكل الدفاع مجددا عن حزامه اما Razor Ramon في SummerSlam 1995 في مباراه من نوع Ladder Match و التي فاز بها مايكل . في ذلك الوقت اصبح شون زعيم لهذه الجماعه .و راي انه له النفوذ الكافي في اتحاد WWF و التي هي ملك Vince McMahon . ليصبح مايكل يبيع الكثير من منتجاته في منتصف التسعينات . و قال شون ان ماكمان لا يستحق ان يكون رئيسا لكل المصارعين .
في اكتوبر 1995 هجم عليه عدد من الرجال في مدينه Syracuse, New York. و بعد ذلك بوقت قصير في In Your House: Great White North اضاع مايكل لقب Intercontinental Title امام العميد Dean Douglas كما كان ... و وفقا لان WWF تستطيع المنافسه . و لكن Dean Douglas خسر اللقب مباشره من Razor Ramon .
و في الشهور التاليه .... في مباراه مع Owen Hart في احد عروض الراو ضوب اوين راس شون ركله قويه جدا . و رغم ذلك استمر شون مايكل في الصراع في المباراه لكن مايكل انهار بعدها داخل الحلبه . و يقال انه كان يعناني من كسور اثر حادث حدث له ز و رغم ذلك ابقت مهاراته هي اعلي مهارات في تلك الفتره .
Royal Rumple 96
بعد التعاقد اعلن شون مايكل انه لن يعود لـ WWF في رويال رامبل 1996 التي فاز فيها للمره الثانيه علي التوالي .وفي ذلك الوقت اصبح Jose Lothario من مدرب شون مايكل الي مدير اعماله
WerstlMania XII
فاز شون مايكل بحزام WWF Championship في WrestleMania XII في مارس 1996 بعد فوزه علي Bret Hart في مباراه كانت مدتها 60 دقيقه من نوع Iron Man match و التي انتهت بالتعادل 0-0 و و انتهت المباراه بتدخل اصدقاء شون مايكل في اتحاد WCW Scott Hall و Kevin Nash .
SummerSlam 96
كانت مباراه الحدث الرئيسي في سمر سلام هي مباراته مع Vader علي حزام WWF championship و كان شون مايكل عظيما في هذه المباراه عندما ضرب فادير بحركه elbow drop
و قفز شون عاليا في الهواء و غير اتجاهه و نزل علي راس فيدر . و صرح شون بذلك اثناء حديث تليفزيوني اجراه معه المصاره Mankind .
Survivor Series 1996
انتهي زمن ملكيه شون للحزام في مهرجان Survivor Series 1996 و خسره امام Sycho Sid . و قال الحارس السابق له : تميزت هذه المباراه بسعاده الناس في نيويورك حيث صفق الناس عند اصابه شون و وخوسيه فاتن و صفق مره اخري عندما فاز بالمباراه و البطوله . و استرجع حزامه مره اخري في مهرجان رويال رامبل 1997 في مسقط رأس San Antonio .
WerstleMania13
عاد شون مايكل للدفاع عن لقبه في مهرجان WrestleMania 13 امام Bret Hart في 17 فبراير 1997 . و ادعي شون مايكل ان بيرت هارت لن بستطيع الفوز عليه . و لكن الاطباء قالوا له ان اصابته في الركبه شديده و قد تؤدي به للتقاعد عن اللعب نهائيا . و في هذه اللحظه خطط بيرت هارت لانهاء مباراتهم في روستلمانيا لصالحه . حيث ان سبب اصابته ان بيرت هارت ضربه في رجله و نفذ عليه حركه superkick finisher . و عندها زاد صياح الجماهير من جني الحلبه . و في النهايه لعب بيرت هارت مباراه روستلمانيا مع ستيف اوستن و لم يشارك شون مايكل ابدا في هذا العرض .
SummerSlam 1997
في مهرجان SummerSlam 1997 لعب شون ماكل علي الحزام امام بيرت هارت و اندرتيكر و انتهت المباراه عندما قام شون بضرب اندرتيكر بالكرسي عن طريق الخطأ عندما كان يقصد ضرب بيرت هارت بدلا منه و بعدها احتسبت المباراه بفوز بيرت هارت .
Survivor Series1997
في مهرجان Survivor Series1997 قام شون مايكل بضرب اندرتيكر بالكرسي لتبدأ العداوه بينهما
في اكتوبر 1997 لعب شون مباراه مع اندرتيكر من نوع Hell in a Cell match و في هذه المباراه رمي اندرتيكر شون مايكل من ارتفاع 15 قدم ( ارتفاع القفص ) علي الارض و فاز شون بالمباراه بعد تدخل من كين شقيق اندرتيكر .
في الصيف تعاون مايكل مع صديقه الحقيقي Hunter Hearst Helmsley TRIPLE H
و كانا اصدقاء في ذلك الوقت و Chyna و كونوا فريق D-Generation X . و كانت مجموعه متمرده و طريفه و رائعه و قويه و اخذوا شعارهم هذه الكلمه "Suck It". و ابتعدوا عن طريقه حب الاطفال و النساء و اصبحت طريقه حبهم من الجماهير من الكبار و الرجال . و كان هذا هو بدايه WWF SHOP . و بدأت عداوته مع بيرت هارت مره اخري .
و اخذ شون الحزام مره اخري من بيرت هارت في مهرجان 1997 Survivor Series و كان شون مايكل في ذلك الوقت هو المصارع الوحيد الذي حمل حزامي World Championship و European Championship في نفس الوقت .
و في النهايه لعب مع تربل تش علي حزام European Championship ليفوز تربل اتش و يصبح European Champion
الـــعـــودة الــى RAW عـــام 2002
في عام 2002 عاد شون مايكلز للمصارعة ، وقد تم جلبه من قبل Kevin Nash ليصبح عضواً جديداً في فريق nWo ، وبعد ان تفكك فريق nWo أصبح المصارع Triple H يريد ان يعيد علاقته مع شون مايكلز ، ولقد تأكد هذا الموقف بعد ان توسل شون مايكلز الى تربل اتش ليعيده الى الراو ، وبعد ذلك بفترة قصيرة ، دخل تربل اتش وشون مايكلز الى الحلبة بموسيقى D-Generation X المخصصة لهم وكذلك بملابس الدي اكس .
وعندما اقتربوا من عمل حركتهم المشهورة S*ck It قام Triple H بعمل الضربة القاضية Pedigree على Michaels ، وبعد مرور اسبوع على تلك الحادثة ، هاجم تربل اتش شون مايكلز مرة اخرى في موقف السيارات من خلفه وقام بوضع رأسه في نافذة السيارة ،
SummerSlam 2002
وقام بعد ذلك شون مايكلز بمفاجأة الجميع عندما تحدى تربل اتش في مهرجان SummerSlam 2002 في مباراة من نوع non-sanctioned match ولكن مايكلز خسر بها .
ولعب ضده في مباراة اخرى في نفس المهرجان ، ومن هنا بدأت العداوة بين الاثنان ، وكانت هذه المباراة من اهم المباريات التي لعبها شون مايكلز في تاريخ مسيرته ، وفاز مايكلز بالمباراة هذه المرة ، ولكن تربل اتش قام بمهاجمته بعد المباراة بالمطرقة sledgehammer .
Survivor Series 2002
وفي مهرجان Survivor Series 2002 ربح شون مايكلز بطولة World Heavyweight Championship من المصارع تربل اتش في اول مباراة في التاريخ من نوع Elimination Chamber match ، وكان في هذه المباراة Rob Van Dam و Kane و Chris Jericho و Booker T .
ولقد قام مايكلز بإخراج كلا من Triple H و Jericho ليفوز بالمباراة ، وبعد مرور شهر ، خسر مايكلز البطولة امام تربل اتش في مباراتهم الشهيرة جدا وهي Three Stages Of Hell match في مهرجان Armageddon 2002 .
في هذه الفترة بدأ شون مايكلز عداوته مع Chris Jericho ، وبتاريخ 13 يناير عام 2003 ، ربح كريس جيريكو تحدي over-the-top-rope ليختار رقمه في مباراة Royal Rumble ، وقام باختيار الرقم 2 ليبدأ المباراة مع شون مايكلز الذي كان رقمه هو 1 ، وفي مباراة الرويال رامبل ، قام جيريكو بمساعدة كريستيان بإخراج شون مايكلز
وبعد ذلك هزم شون مايكلز المصارع كريس جيريكو في مباراة في مهرجان الريسلمانيا 19 ، وبعد المباراة قدم مايكلز يده ليسلم على جيريكو ، ولكن جيريكو بدلاً من ان يسلم عليه قام بمعانقته ، ولقد بدى على جيريكو علامات الروح الرياضية ، ولكنه سرعان ما قام بضرب مايكاز في فخذه .
SummerSlam 2003
وبعد ذلك قام شون مايكلز بتشكيل فريق تاج تيم مع المصارع كيفن ناش وقاموا بعمل عداوة مع فريق تربل اتش Evolution ، وفي مهرجان SummerSlam 2003 ، اشترك شون مايكلز في المباراة الثانية في التاريخ من نوع Elimination Chamber Match والتي كانت فيها Randy Orton و Kevin Nash و Chris Jericho و Goldberg و بطل الوزن الثقيل Triple H ، وفي اثناء هذه المباراة ، قام Triple H بمساعدة Chris Jericho لاخراج Kevin Nash ، ولكن كيفن ناش هاجم الاثنان وضربهم قبل مغادرة الحلبة ، وبعد ذلك قام Goldberg باخراج شون مايكلز ، وكان لشون مايكلز بعد ذلك عداوة مع المصارع Randy Orton الذي هزمه في مهرجان Unforgiven 2003 .
وكان عنده ايضاً عداوات قصيرة مع Mark Henry ومع بطل الوزن الثقيل الجديد Goldberg قبل ان يلتحق بفريق ستون كولد Survivor Series Team .
Survivor Series 2003
وفي مهرجان Survivor Series 2003 ، قام فريق اوستن والمكون من ( Shawn Michaels و Rob Van Dam و Booker T و The Dudley Boyz ) بمواجهة فريق Bischoff والمكون من ( Scott Steiner و Mark Henry و Chris Jericho و Christian و Randy Orton ) .
وفي اثناء هذه المباراة قام عضو فريق ايفلوشن وهو المصارع باتيستا ، قام بمهاجمة شون مايكلز وضربه وعمل الضربة القاضية له Batista Bomb ليخسر بذلك شون مايكلز هذه المباراة ، وبعد ذلك قام مايكلز بهزيمة باتيستا في مهرجان Armageddon .